Com esses dois núcleos formados e com o aumento das actividades comerciais (em particular, o tráfico de escravos e o cultivo da cana-de-açúcar), o acesso por via marítima e a facilidade de aceder ao mar pela praia, verifica-se um crescimento urbano a volta do porto e ao longo da baía.
O crescimento, que é mais evidente no núcleo do porto, é fortemente marcado pela actividade mercantil ligada a este e aos edifícios cujas funções lhes estão associadas.
Funções que, como facilmente se depreende, requeriam instalações apropriadas, como o edifício da alfândega, que procedia ao controlo das mercadorias e cuja localização é apenas conhecida numa cartografia, de 1888/89 .Na época, este edifício situava-se junto ao cais; relativamente ao da feitoria, que controlava o comércio de escravos, não foi possível localiza-lo acredita-se que se situava próximo do porto. Segundo Teresa Madeira, no seu estudo com base em algumas informações de actuais moradores, numa fase posterior esta actividade era exercida no edifício da Curadoria Geral, na Rua do Município, no enfiamento da Travessa do Pelourinho que corta esta rua.
Perto deste, estava o edifício da câmara, instituição que existia desde o século XVI, vindo a instalar-se, não se sabe em que data, na continuação da Rua Direita, junto ao edifício da primeira cadeia da cidade.
O edifício da câmara municipal é-nos referido através da cartografia, pela primeira vez numa planta de 1916. Este situa-se no seguimento da antiga Rua Direita (do Pelourinho), ou seja, na Rua do Município, formando assim uma estrutura nova localizada na parte poente da cidade.
O crescimento, que é mais evidente no núcleo do porto, é fortemente marcado pela actividade mercantil ligada a este e aos edifícios cujas funções lhes estão associadas.
Funções que, como facilmente se depreende, requeriam instalações apropriadas, como o edifício da alfândega, que procedia ao controlo das mercadorias e cuja localização é apenas conhecida numa cartografia, de 1888/89 .Na época, este edifício situava-se junto ao cais; relativamente ao da feitoria, que controlava o comércio de escravos, não foi possível localiza-lo acredita-se que se situava próximo do porto. Segundo Teresa Madeira, no seu estudo com base em algumas informações de actuais moradores, numa fase posterior esta actividade era exercida no edifício da Curadoria Geral, na Rua do Município, no enfiamento da Travessa do Pelourinho que corta esta rua.
Perto deste, estava o edifício da câmara, instituição que existia desde o século XVI, vindo a instalar-se, não se sabe em que data, na continuação da Rua Direita, junto ao edifício da primeira cadeia da cidade.
O edifício da câmara municipal é-nos referido através da cartografia, pela primeira vez numa planta de 1916. Este situa-se no seguimento da antiga Rua Direita (do Pelourinho), ou seja, na Rua do Município, formando assim uma estrutura nova localizada na parte poente da cidade.
O edifício da câmara municipal no seguimento da antiga Rua Direita/do Pelourinho 
Antigo edifício da câmara municipal,actual palácio do Governo
Na segunda fase de desenvolvimento urbano da cidade de São Tomé, a semelhança de muitas cidades portuguesas do continente, a Rua Direita desempenha também um papel funda-mental na estruturação do traçado urbano. Esta, normalmente de carácter comercial, desempenha duas funções: por um lado, liga vários elementos urbanos importantes: a Sé, o porto, a Misericórdia e a alfândega. Por outro, é o elemento gerador de novas ruas com ela relacionadas, estruturando por conseguinte o tecido urbano. Neste sentido, também aqui esta rua liga, numa primeira fase, o núcleo da Sé, da Torre e da Misericórdia ao porto e à alfândega, e, numa segunda fase, os dois extremos da cidade: a ponta nascente, onde se encontra a fortaleza de S. Sebastião e o extremo poente onde se localiza a igreja de S. João.
Na planta de 1916, podemos referencia-las e identifica-las facilmente: A Rua Direita coincidiria com a Rua da Misericórdia, passava pelo Largo 5 de Outubro, esta rua atravessava a ribeira, seguia pela Rua General Calheiros e pela Rua dos Mártires da Liberdade, terminando provavelmente na Travessa da Conceição, uma vez que a igreja do mesmo nome já se encontrava edificada.
Na planta de 1916, podemos referencia-las e identifica-las facilmente: A Rua Direita coincidiria com a Rua da Misericórdia, passava pelo Largo 5 de Outubro, esta rua atravessava a ribeira, seguia pela Rua General Calheiros e pela Rua dos Mártires da Liberdade, terminando provavelmente na Travessa da Conceição, uma vez que a igreja do mesmo nome já se encontrava edificada.
Rua da Misericórdia
Antiga rua da Misericórdia
Antigo Largo 5 de Outubro Os quarteirões alongados eram definidos pela Rua 5 de Outubro, Rua Miguel Bombarda, Rua do Município (paralelas à anterior) e pela Travessa do Tribunal, Travessa da Alfândega, Travessa do Pelourinho, Travessa do Município e Travessa da Conceição, perpendiculares às anteriores e à costa.
Criando assim uma hierarquia de ruas de frente e de traseiras, cortadas por ruas transversais, as travessas. Para além disso, os quarteirões são de forma alongada e rectangular. Os lotes urbanos são paralelos uns aos outros e ocupam de um lado ao outro do quarteirão, tendo uma frente para uma rua principal e uma outra para uma rua secundária.
Criando assim uma hierarquia de ruas de frente e de traseiras, cortadas por ruas transversais, as travessas. Para além disso, os quarteirões são de forma alongada e rectangular. Os lotes urbanos são paralelos uns aos outros e ocupam de um lado ao outro do quarteirão, tendo uma frente para uma rua principal e uma outra para uma rua secundária.
Antiga Travessa do Pelourinho O factor importante a ter em conta foi o papel que a igreja teve na evolução urbana da cidade já que havia necessidade de tornar a ilha em “um centro irradiador de religião e cultura para toda a África Austral, e assim, dotaram a Capital de tais riquezas e objectos de culto, que S.Tomé se podia chamar”Roma do ocidente Africano”, como Goa, Roma do Oriente” assim, foram construídas novas igrejas longe da pequena malha da cidade e criando assim novos pólos de atracção sendo esta também uma forma de estruturação e de desenvolvimento da cidade onde as primeiras foram:
A Igreja da Nossa Senhora da Conceição, constituída 13 de Setembro de 1588,por decreto régio de Filipe I.Reconstruída depois em alvenaria a Igreja é sagrada por D. Frei Gaspar. Queimada pelos franceses, foi reedificada por Frei João de Sahagun, em 1719,achando-se em estado deplorável em 1835 , a Igreja de S. João Baptista (no local da actual capela de São Pedro situada no bairro de S. João ) a poente do núcleo central da cidade; a Igreja da Madre de Deus, que antes da actual ermida fundada por Catarina Gomes Pereira e que foi concluída “em 1631, existiu outra em madeira, cujo nascimento se aproxima muito dos primórdios da cidade” e se situava “ex-tramuros da cidade” ; a Igreja de Santo Amaro, no termo da cidade; a capela de Nossa Senhora de Belém (actual Igreja do Bom Despacho a capela da fortaleza de S. Sebastião); o Real Hospício de S. António dos Capuchinhos Italianos, cuja localização não foi detectada e a residência dos Eremitas da Ordem de Santo Agostinho, que se localizava junto à Igreja da Conceição.
A Igreja da Nossa Senhora da Conceição, constituída 13 de Setembro de 1588,por decreto régio de Filipe I.Reconstruída depois em alvenaria a Igreja é sagrada por D. Frei Gaspar. Queimada pelos franceses, foi reedificada por Frei João de Sahagun, em 1719,achando-se em estado deplorável em 1835 , a Igreja de S. João Baptista (no local da actual capela de São Pedro situada no bairro de S. João ) a poente do núcleo central da cidade; a Igreja da Madre de Deus, que antes da actual ermida fundada por Catarina Gomes Pereira e que foi concluída “em 1631, existiu outra em madeira, cujo nascimento se aproxima muito dos primórdios da cidade” e se situava “ex-tramuros da cidade” ; a Igreja de Santo Amaro, no termo da cidade; a capela de Nossa Senhora de Belém (actual Igreja do Bom Despacho a capela da fortaleza de S. Sebastião); o Real Hospício de S. António dos Capuchinhos Italianos, cuja localização não foi detectada e a residência dos Eremitas da Ordem de Santo Agostinho, que se localizava junto à Igreja da Conceição.
Igreja da Madre de Deus
Igreja da Conceição 
Igreja da Conceição actualmente
Em meados do século XVI, a Torre de Álvaro de Caminha viria a ser reforçada com a construção (iniciada em 1566 e concluída em 1575, no reinado de D. Sebastião) da Fortaleza de S. Sebastião (actualmente Museu Nacional).
Devido o conhecimento que o rei tinha dos ataques provocados pelos corsários franceses nas outras ilhas atlânticas dominadas pelos portugueses, foi ordenado ao Capitão que fossem abertas trincheiras na zona do espalmadouro, para defesa cidade, o que foi feito pelo tal Capitão, o qual decidiu abrir, de igual modo, os alicerces da nova fortaleza, que foi construída com o concurso da população da cidade e cuja missão consistia em " bater com os seus fogos o ancoradouro da Baía de Ana Chaves, protegendo as naus portuguesas contra a incursão dos corsários”.
Devido o conhecimento que o rei tinha dos ataques provocados pelos corsários franceses nas outras ilhas atlânticas dominadas pelos portugueses, foi ordenado ao Capitão que fossem abertas trincheiras na zona do espalmadouro, para defesa cidade, o que foi feito pelo tal Capitão, o qual decidiu abrir, de igual modo, os alicerces da nova fortaleza, que foi construída com o concurso da população da cidade e cuja missão consistia em " bater com os seus fogos o ancoradouro da Baía de Ana Chaves, protegendo as naus portuguesas contra a incursão dos corsários”.
Fortaleza de S. Sebastião 
Fortaleza de S. Sebastião
Fortaleza de S. Sebastião entrada principal
Fortaleza de S. Sebastião actualmenteEste episódio do ataque dos ingleses e holandeses à cidade de S. Tomé tem aspectos curiosos a merecerem particular destaque, como seja a forma destemida como a população, sob a direcção de D. Francisco de Vila-nova de Portimão, então Bispo de S. Tomé, se preparou para enfrentar os invasores.
Numa carta enviada ao Rei, em 25 de Dezembro desse ano, o Bispo descreve a mísera situação em que ele pessoalmente, o povo e a sua diocese ficaram, lamentando que apenas não tinham conseguido obstar à tomada da cidade pelos invasores porque “o Capitão não fez caso da nova que nos foi dada 15 ou 20 dias antes da vinda dos inimigos, tempo que sobejava para se fortalecer a cidade e ajuntar gente de guerra que lhe desimpedisse a embarcação, pois que depois de desembarcados, em menos de vinte e quatro horas se ajuntou tanta que não ousaram eles entrar pela terra dentro” e porque o mesmo Capitão, numa atitude cobarde, se entregou aos invasores, adiantando-se à decisão tomada por ele, Bispo, e o povo, numa reunião secreta realizada na 4ª feira, dia seguinte à invasão, “na hermida da Madre de Deus”, decisão que ia no sentido de, na 5ª feira, em amanhecendo, se passaria ao ataque aos inimigos.
A preocupação de assegurar a defesa da cidade está na base da criação de um conjunto de fortificações que, parecendo embora não estar de acordo com a pequena dimensão da Poçon, se adequava no entanto à cobiça que ela começava a despertar extra-muros.
Numa carta enviada ao Rei, em 25 de Dezembro desse ano, o Bispo descreve a mísera situação em que ele pessoalmente, o povo e a sua diocese ficaram, lamentando que apenas não tinham conseguido obstar à tomada da cidade pelos invasores porque “o Capitão não fez caso da nova que nos foi dada 15 ou 20 dias antes da vinda dos inimigos, tempo que sobejava para se fortalecer a cidade e ajuntar gente de guerra que lhe desimpedisse a embarcação, pois que depois de desembarcados, em menos de vinte e quatro horas se ajuntou tanta que não ousaram eles entrar pela terra dentro” e porque o mesmo Capitão, numa atitude cobarde, se entregou aos invasores, adiantando-se à decisão tomada por ele, Bispo, e o povo, numa reunião secreta realizada na 4ª feira, dia seguinte à invasão, “na hermida da Madre de Deus”, decisão que ia no sentido de, na 5ª feira, em amanhecendo, se passaria ao ataque aos inimigos.
A preocupação de assegurar a defesa da cidade está na base da criação de um conjunto de fortificações que, parecendo embora não estar de acordo com a pequena dimensão da Poçon, se adequava no entanto à cobiça que ela começava a despertar extra-muros.
Esquema representativo da segunda fase da evolução urbana cidade de São Tomé
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